Webkit (Chrome y Safari) ahora va a soportar animaciones en pseudoelementos (al fin se ha corregido un bug que lleva teniendo desde tiempos inmemoriales, y que hasta ahora no se había solucionado).

Hasta ahora la única forma de animarlos era usando inherit, pero obviamente no es la mejor forma, ni desde luego aporta soluciones en todos los casos.

El «secreto» parece residir en que ahora los pseudoelementos están basados en el DOM. Opera y Firefox lo llevan haciendo así desde hace mucho (Opera los representa incluso como elementos en su Dragonfly), pero WebKit usaba otra alternativa.

Para verlo en acción ahora mismo puedes usar Chrome Canary o Webkit Nightly.

Para ver un ejemplo puedes ver éste fiddle.

Gracias a Cris Coyier por tenernos siempre tan informados.